Gabriel Oleszek pochodzi z rodziny nauczycielskiej. Absolwent Państwowej Szkoły Morskiej w Gdyni oraz Uniwersytetu Gdańskiego. Przeszedł wszystkie szczeble morskiej kariery, w tym 28 lat na stanowisku kapitana statków. W przerwach w pływaniu kilkakrotnie pracował w służbie Głównego Nawigatora w Polskich Liniach Oceanicznych w Gdyni oraz jako pełnomocnik dyrektora Polskiego Rejestru Statków w Gdańsku. Opublikował liczne artykuły i opowiadania w prasie wybrzeża i ogólnopolskiej. Szereg publikacji fachowych w prasie specjalistycznej. Jest także członkiem Bałtyckiego Stowarzyszenia Marynistów „MARE NOSTRUM” im. Antoniego Suchanka. Zachęcony przez stowarzyszenie zajął się też poważniej malowaniem obrazów. Są to same obrazy marynistyczne. Napisał 29 książek marynistycznych lub marynistycznych z wątkiem sensacyjnym.